Jon Martello est un type solide, beau et traditionnel. Ses copains le surnomment Don Jon en raison de sa capacité à « pécho » une femme différente chaque week-end, mais même la plus belle des aventures ne vaut pas le plaisir qu'il trouve, seul devant son ordinateur, à regarder de la pornographie. Barbara Sugarman est une fille intelligente, belle et traditionnelle. Élevée aux comédies romantiques hollywoodiennes, elle est déterminée à trouver son prince charmant et à filer vers le coucher du soleil. Aux prises avec les attentes traditionnelles vis-à-vis du sexe opposé, Jon et Barbara luttent contre une culture médiatique saturée de faux fantasmes pour tenter de trouver une véritable intimité.

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